Bắt đầu sự nghiệp

Sinh ra tại Sheffield, South Yorkshire, Cahill đã bắt đầu sự nghiệp của mình với AFC Dronfield, Sunday League đội ở Derbyshire, nơi anh đã chơi cho đến khi anh 15 tuổi. Trong thời gian của mình ở đó, một số câu lạc bộ đến xem anh thi đấu, bao gồm cả Barnsley, Sheffield Wednesday, Derby County và Aston Villa. Năm 2000, anh gia nhập Học viện Aston Villa và tiếp tục phát triển sự nghiệp của mình. Năm 2000, anh gia nhập Burnley trên một hợp đồng cho mượn kéo dài, nơi anh thi đấu tốt trước khi trở về thi đấu cho Aston Villa. Sau đó, anh ký hợp đồng với câu lạc bộ quê hương Sheffield United trên một hợp đồng cho mượn ba tháng.

Bolton

Ngày 30 tháng 1 năm 2008, anh ký hợp đồng với Bolton với mức giá khoảng 5 triệu bảng. Cahill đã thi đấu rất hay cho Bolton trong những năm qua, anh luôn chiếm được một vị trí vững chắc ở đội hình chính và trở thành đội phó. Anh đã được ra sân 130 lần và ghi được 13 bàn thắng cho Bolton.

Chelsea

Tháng 1 năm 2012, Cahill ký hợp đồng với Chelsea, phí chuyển nhượng khoảng 7 triệu bảng.

28/1/2012, anh có trận đầu tiên cho Chelsea trong trận thằng 1-0 trước QPR tại cúp FA. 18/3/2012 Anh có bàn thắng đầu tiên cho Chelsea trong trận thắng 5-2 trước Leicester City, trong trận đó anh đã ăn mừng với chiếc áo "PRAY 4 MUAMBA" để thể hiện sự cầu mong Fabrice Muamba khỏi bệnh sau cơn đột quỵ.

19 tháng 5 năm 2012, anh có mặt trong trận chung kết Champions League cùng với David Luiz vì cặp trung vệ Terry và Ivanovic bị treo giò. Anh đã có 1 trận đấu khá thành công và đã cùng Chelsea lần đầu tiên vô địch Champions League sau khi giành chiến thắng trên loạt sút luân lưu trước Bayern Munich.

Cuối mùa giải 2018–19, hợp đồng của Cahill với Chelsea hết hạn, và anh rời câu lạc bộ.

Crystal Palace

Sau khi rời Chelsea, Cahill ký hợp đồng 2 năm với Crystal Palace ngày 5 tháng 8 năm 2019, tái hợp với cựu thuyền trưởng tuyển Anh, Roy Hodgson.[2]